球队进球时如拳击或短跑般激情的庆祝，采访时无拘无束的笑声，新闻发布会上的幽默感和坦诚……从2008年接手多特蒙德，到2015年离开，克洛普为威斯特法伦留下了无数经典瞬间。德甲网也曾回顾克洛普的多特蒙德生涯：
2008/09：播种希望
自从克洛普接手多特蒙德之后，大黄蜂立刻就走出了几年前的低谷，再次成为德甲最令人畏惧的俱乐部之一。多特蒙德在那个赛季的整个联赛中保持不败，而那个赛季最精彩的时刻或许就是对阵沙尔克的鲁尔德比，多特蒙德在0-3落后的情况下连进三球，最终以3-3战平。
可惜的是，本赛季最后一轮联赛，多特蒙德因为净胜球劣势没能晋级欧联杯，不过第六名的成绩已经证明了克洛普的能力，在经历了长时间的低迷之后，多特蒙德重新看到了希望的曙光。
【克洛普泪流满面地承认：为国王干杯，为杰拉德干杯。为红军效力=纯粹的快乐】
2009/10赛季：重返欧洲足坛
克洛普在2009/10赛季曾说过：“我宁愿周四晚上看一场欧洲比赛，也不愿回家坐在沙发上看别人比赛。”赛季结束时，他得到了自己想要的。
多特蒙德球员逐渐适应了克洛普较新的思路和快速反击战术，多特蒙德积分榜不断攀升，胡梅尔斯、斯文·本德、沙欣、苏博蒂奇、格罗斯克罗伊茨都成为未来的关键球员，而打进19球的巴里奥斯则是多特蒙德时隔7年重返欧冠的首位功臣。
2010/11赛季：冠军！
多特蒙德本赛季首战主场0-2惨败给勒沃库森，看似不祥之兆，但秋季的一波六连胜迅速扫清了阴霾，冬歇期前，多特蒙德又迎来了一波六连胜。
提前在杯赛中出局让多特蒙德在后半段的联赛中得到了充分的准备，而年轻的格策和莱万多夫斯基的良好状态也给多特蒙德带来了额外的助力，最终多特蒙德提前两轮锁定了德甲冠军，这也是他们9年来的首个联赛冠军。
2011/12赛季：双冠王
这一年是克洛普在多特蒙德最辉煌的一个赛季，而他本人却未能复制2011/12赛季在威斯特法伦的成功。多特蒙德也开局不利，赛季前六场联赛输了三场，但他们并没有因此而沮丧，反而创造了球队历史上最佳联赛成绩的新纪录。
此后，多特蒙德整个赛季联赛未尝败绩，并再次领先拜仁8分完成联赛卫冕，并创下德甲积分纪录。同时，多特蒙德在赛场上的统治力也得到了一致认可，攻击力让不少中立球迷印象深刻。
赛季末的德国杯决赛，香川真司梅开二度，莱万多夫斯基上演帽子戏法，多特蒙德5-2战胜拜仁，从而实现队史首个双冠王。回顾本赛季，多特蒙德唯一的缺陷就是过早地被欧战淘汰，但他们很快就会做出回应……
2012/13：温布利的伤心事
进入新赛季后，多特蒙德志在争夺欧洲头名，但在小组抽签时却遭遇警钟：皇马、曼城和阿贾克斯组成的“死亡之组”让人对大黄蜂队忧心忡忡，但德甲卫冕冠军此番表现出色，以小组头名身份强势晋级。
淘汰赛阶段，多特蒙德戏剧性地淘汰了顿涅茨克矿工和马拉加。半决赛中，莱万多夫斯基对皇马连入四球，大黄蜂在首回合确立了绝对领先优势，尽管次回合表现不佳，但仍然成功晋级决赛。
但在15年后重返欧洲大陆之巅的最后一道坎上，他们遭遇了老对手拜仁。两大德甲豪门上演了近年来最精彩的决赛对决。罗本的绝杀让多特蒙德不得不在温布利球场遭遇惨败。不过，多特蒙德还是凭借本赛季的表现得到了他们想要的认可：“欧洲最好的俱乐部之一。”
此外，多特蒙德扣人心弦的“重金属摇滚足球”也风靡欧洲，对前几年的“控球风潮”构成了挑战，而克洛普则被视作全球最具有战术意识的主教练之一。
2013/14赛季：再次失利
克洛普入主威斯特法伦以来，帮助多特蒙德在荣誉和声誉上都取得了大幅提升。但随着时间的推移，他在2013年遇到了新的挑战。刚刚夺得“三冠王”的拜仁迎来了“战术大师”瓜迪奥拉。这两支强队的联姻也让德甲回到了“南王时代”。格策转会到争冠劲敌所引发的球队实力和人心波动，很难用数据来衡量。
多特蒙德本赛季再次闯入欧冠八强，但未能捧起任何一座冠军奖杯。瓜迪奥拉的拜仁联赛领跑，以90分刷新德甲纪录。虽然克洛普率队闯入德国杯决赛，但只能眼睁睁看着拜仁再次卫冕成功。
2014/15赛季：不完美的告别
克洛普在多特蒙德的最后一个赛季是一次前所未有的考验。赛季中很长一段时间，俱乐部只能为保级而战，克洛普的主帅位置也岌岌可危。莱万多夫斯基离开拜仁留下了深远的影响，而奥巴梅扬当时还很稚嫩，多特蒙德的进攻火力难以保证。赛季前半段似乎越来越糟，俱乐部已经在联赛中遭遇10连败，在冬歇期到来时已经跌到了联赛倒数第二。
不过冬歇期也给了克洛普喘息的机会，联赛收官阶段的强势收官让他们最终排名第七，顺利晋级欧联杯。综合各方面因素来看，这个后半段或许可以算是克洛普本赛季表现最好的后半段。在完成逆转的同时，多特蒙德连续第三年杀入德国杯决赛，但最终败给了德布劳内率领的沃尔夫斯堡。
或许意识到了不得不告别，克洛普在4月份宣布将在赛季结束后辞去多特蒙德主帅一职。虽然德国杯决赛的失利并不是一个完美的告别，但好在主场3-2战胜不来梅的比赛中，眼含热泪的克洛普赢得了多特蒙德球迷雷鸣般的掌声。
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